开篇用倒叙的手法讲述了汤克（戴恩•库克,Dane,Cook,饰）搞砸一次约会的全过程。原来他的工作是帮助被女友甩掉的男人,替他约会前女友并恶心对方。这样女友感念前男友好,容易重归于好。不过,汤克最新接到的任务竟然来自好友达斯汀（贾森•比格斯,Jason,Biggs,饰）。后者追女友亚丽克西斯（凯特•哈德森,Kate,Hudson,饰）始终不得法,在公司里眼睁睁看着小白脸亲近她,却无计可施。所以,才来找汤克出手。两人约法三章,随后汤克出手,从一起跑步开始,他就成为了亚丽克西斯如影相随的伴侣,两人关系迅速升温,以至于汤克都不敢相信,自己已经离不开这个女友。他觉得困扰,于是向经验丰富的老爸（亚历克•鲍德温,Alec,Baldwin,饰）求教,但是后者却鼓励他鸠占鹊巢,这让他感到左右为难……
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