比安卡（Larisa,Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝,可事实上,她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻,男生们只能对她望而却步。,在女儿的不断抗议下,老爸终于做了“让步”,他声明,比安卡可以约会,只要她的姐姐凯特（Julia,Stiles饰）也去。听到这个消息,暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph,Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下,他找到派特里克（Heath,Ledger饰）帮忙。,凯特可是人人眼中的怪物啊,仿佛愤世嫉俗般,对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行,这是前所未有的挑战,还是一个不可能的任务？
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