艾文（韦斯·本特利,Wes,Bentley,饰）总是和自己的亲朋好友们说自己是一名作家,而他也的的确确从事着文字工作,可是艾文没有说实话,他的真正工作,其实是专门帮别人撰写遗书。一次偶然中,艾文结识了一名客户的妹妹夏洛蒂（薇诺娜·瑞德,Winona,Ryder,饰）。夏洛蒂也以为艾文只是单纯的作家,并且被他的才华所吸引,可是碍于身份,艾文对夏洛蒂的示好屡屡回避。,音乐家艾博是艾文的好友,两人之间拥有非常多的共同话题,常常在一起探讨人生的意义,然而,这个深陷窘境的艾博也有想不开的一天,竟然也想要找艾文给自己写遗书。面对去意已决的好友,艾文会怎样力挽狂澜呢？
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