伊恩（伊万·迈克格雷格,Ewan,McGregor,饰）与特里（柯林·法莱尔,Colin,Farrell,饰）兄弟俩被开餐馆的父亲养大,他们被母亲教育要向会做生意的有钱叔叔霍华德学习。特里和女友嗜好赌博,经常借钱去赌场。一场赛狗比赛让特里赢了些钱,兄弟俩一起买了艘小游艇,取名为“卡珊德拉之梦”,然而他们却并未察觉这个名字所蕴含的不吉祥。,伊恩爱上了野心勃勃,想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想,伊恩四处寻找挣钱之道；特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前,想要给他们帮助,条件是他们必须杀死对自己不利的商业伙伴。为了摆平各自的困境,两人将目标对象杀死。一切看似顺利,但是一场噩梦却悄然降临。杀了人的特里一直内心自责,不敢面对自己杀人的现实,犹豫着要向警察自首。伊恩得知消息,害怕特里自首会连累自己,于是找到叔叔霍华德,两人开始酝酿谋杀特里的计划。在“卡珊德拉之梦”游艇上,亲情,金钱,良知开始相互审判……
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