威尔（瑞安•雷诺兹,饰）的女儿玛雅（阿比吉尔•布莱斯林,饰）在学校学习了性教育之后,回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象,虽然她的父母已离婚。,1992年,威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白•班克斯,饰）独自来到纽约发展自己的事业,他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃,可是他的事业却不如想象中顺利。,感情路也是如此,寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉•费舍尔,饰）,新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿,饰）发展出若有似无的感情,最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。,即使到后来威尔在纽约站稳了脚,有了自己的公司,他还是兜兜转转在这三个女人当中,到底谁是他的真爱？
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